16 декабря 2019 года в штаб-квартире УЕФА в Ньоне прошла жеребьевка 1/16 финала Лиги Европы сезона 2019/2020.
- «Вулверхэмптон» – «Эспаньол»
- «Спортинг» – «Истанбул»
- «Хетафе» – «Аякс»
- «Байер» – «Порту»
- «Копенгаген» – «Селтик»
- АПОЭЛ – «Базель»
- ЧФР – «Севилья»
- «Олимпиакос» – «Арсенал»
- АЗ – ЛАСК
- «Брюгге» – «Манчестер Юнайтед»
- «Лудогорец» – «Интер»
- «Айнтрахт» – «Зальцбург»
- «Шахтер» – «Бенфика»
- «Вольфсбург» – «Мальме»
- «Рома» – «Гент»
- «Рейнджерс» – «Брага»
В жеребьевке приняли участие 12 победителей групп Лиги Европы, 12 обладателей вторых мест, а также 8 клубов, которые заняли третьи места на групповом этапе Лиги чемпионов.
Сеяные: «Арсенал» (Англия), «Аякс» (Голландия)*, «Базель» (Швейцария), «Бенфика» (Португалия)*, «Брага» (Португалия), «Гент» (Бельгия), «Зальцбург» (Австрия)*, «Интер» (Италия)*, «Истанбул» (Турция), ЛАСК (Австрия), «Мальме» (Швеция), «Манчестер Юнайтед» (Англия), «Порту» (Португалия), «Севилья» (Испания), «Селтик» (Шотландия), «Эспаньол» (Испания).
Несеяные: «Айнтрахт» (Германия), АЗ (Голландия), АПОЭЛ (Кипр), «Байер» (Германия)*, «Брюгге» (Бельгия)*, «Вольфсбург» (Германия), «Вулверхэмптон» (Англия), «Копенгаген» (Дания), «Лудогорец» (Болгария), «Олимпиакос» (Греция)*, «Рейнджерс» (Шотландия), «Рома» (Италия), «Спортинг» (Португалия), «Хетафе» (Испания), ЧФР (Румыния), «Шахтер» (Украина)*.
* попали в Лигу Европы из Лиги чемпионов
Статус сеяных получили 12 победителей групп Лиги Европы и четыре клуба из Лиги чемпионов с лучшими коэффициентами. Сеяные команды сыграют ответные матчи 1/16 финала дома.
На этом этапе не могли встретиться клубы из одной ассоциации и клубы, игравшие в одной группе Лиги Европы.
Первые матчи 1/16 финала состоятся 20 февраля, ответные – 27 февраля 2019 года.